Всего в игре PAIN 17 трофеев, бронза  - 10, серебро  - 5, золото  - 2

Бронза (Bronze)
Dude Abides: С помощью ”The Dude” сделайте 30 страйков в боулинге
D-Town Destruction: Получите 2,000,000 очков в Paindemonium и Aftermath
Pain in the Park: Получите 2,000,000 очков в Abusement and After Hours
Combo Mambo: Получитекомбо 15x в Paindemonium, Aftermath, Block Party, Demolition
Horsin' a Clown: Прокатите Клоуна в Roller Coaster
Glutton: Сделайте 30 ”Eat It!” выстрелов в ”Call da Shot”
Constipated: Получите 100 страйков в боулинге
Pain and Mane: Сыграйте 100 Games of Trauma или Horse
Attention Spam: Get every type of PAIN (Groin, Head, Arm, Hand, Leg, Foot and Body) combo in Paindemonium, Aftermath, Block Party, Demolition.
Grenade-a-Maid: Взорвите 200 раз любого женского персонажа (из дополнения)

Серебро (Silver)
Harder Dick's Balls: Соберите все Dicks Balls в Block Party Dumpster без перегрузки
Rodeo Clown: Персонажем Ed взорвите 500 бочек в Clown Toss
Ninja pwn: Попадите в Target Stuffed Ninja в каждом режиме игры из Amusement Park
2 Mill Club: Получите трофеи ”Pain in the Park” и ”D-Town Destruction”
Trill: Получите трофеи ”Painful Bullseye” персонажем Scurv Dogg или Hung Lo

Золото (Gold)
King of Pain: Получите все трофеи в Downtown, Trill и Grenade-a-Maid
Affliction Addiction: Получите 100 млн. очков в Downtown